Connor Mead suit à la lettre les enseignements de son défunt oncle Wayne, playboy cynique, qui l'a élevé. Le photographe de mode multiplie en effet les conquêtes féminines sans lendemain, allergique à tout sentiment amoureux. Garçon d'honneur au mariage de son frère cadet, Connor ne tarde pas à gâcher les préparatifs par ses sarcasmes et son étourderie. C'est alors que le fantôme de Wayne se manifeste, sommant son neveu de ne pas répéter les erreurs qui l'ont amené à vieillir seul. Peu après, surgissent trois spectres féminins représentant le passé, le présent et le futur de Connor. Grâce à leur intervention, le tombeur égocentrique réalise à quel point il est amoureux de son amie d'enfance Jamie, dame d'honneur de la mariée.