Benjamin Castaldi débute, en 1994, aux côtés de Michel Drucker, en tant que chroniqueur de cinéma dans l'émission Studio Gabriel, diffusée sur France 2. Il suit Michel Drucker dans Vivement Dimanche en 1997 et présente, la même année, L'étoffe des ados sur la Cinquième. En 1999, Benjamin Castaldi re ...

Benjamin Castaldi débute, en 1994, aux côtés de Michel Drucker, en tant que chroniqueur de cinéma dans l'émission Studio Gabriel, diffusée sur France 2. Il suit Michel Drucker dans Vivement Dimanche en 1997 et présente, la même année, L'étoffe des ados sur la Cinquième. En 1999, Benjamin Castaldi rejoint TF1 pour co-présenter avec Carole Rousseau et Stéphane Bern l'émission Célébrités. Il se lance à la radio en 2000 pour animer le 15h30-16h30 sur Europe 1.
En 2001, il rejoint M6 pour présenter la première émission de télé réalité française, Loft Story. Deux ans plus tard, toujours sur M6, Benjamin Castaldi est choisi pour animer A la recherche de la Nouvelle Star, dont il présentera les quatre premières éditions. Toujours en 2003, il se lance dans la production avec la société B3Com, qui produit notamment Tout les oppose que Benjamin Castaldi présente.
Il démissionne de chez M6 et rejoint TF1 en 2006 pour présenter différents programmes de divertissement, notamment en prime-time. La même année, il rejoint RTL2 pour animer la Matinale.
En juin 2007, Benjamin Castaldi lance l'émission Secret Story sur TF1, dont il présentera deux éditions.