Miles, écrivain raté récemment divorcé, et son ami Jack, un acteur dépassé qui doit se marier dans une semaine, effectuent une route des vins. L'amour du divin nectar et leur rencontre avec Stéphanie et Maya déclenchent l'heure des remises en cause. Alors que la fin du voyage et le mariage approchent, Miles et Jack sont de moins en moins sûrs de vouloir rentrer. Se pose alors la seule vraie question qui vaille : quelle vie choisir ?