Benjamin Castaldi débute, en 1994, aux côtés de Michel Drucker, en tant que chroniqueur de cinéma dans l'émission "Studio Gabriel", diffusée sur France 2. Il suit Michel Drucker dans "Vivement Dimanche" en 1997 et présente, la même année, "L'étoffe des ados" sur la Cinquième. En 1999, Benjamin Castaldi rejoint TF1 pour co-présenter avec Carole Rousseau et Stéphane Bern l'émission "Célébrités". Il se lance à la radio en 2000 pour animer le 15h30-16h30 sur Europe 1.
En 2001, il rejoint M6 pour présenter la première émission de télé réalité française, "Loft Story". Deux ans plus tard, toujours sur M6, Benjamin Castaldi est choisi pour animer "A la recherche de la Nouvelle Star", dont il présentera les quatre premières éditions. Toujours en 2003, il se lance dans la production avec la société B3Com, qui produit notamment "Tout les oppose" que Benjamin Castaldi présente.
Il démissionne de chez M6 et rejoint TF1 en 2006 pour présenter différents programmes de divertissement, notamment en prime-time. La même année, il rejoint RTL2 pour animer la Matinale. En juin 2007, Benjamin Castaldi lance l'émission "Secret Story" sur TF1, dont il présentera deux éditions. L'année suivante il est aux commandes de la cérémonie des NRJ Music Award en prime time sur TF1.
Benjamin Castaldi arrête par ailleurs son émission "1 contre 100" faute d'audience, puis présente la seconde édition de "Secret Story" puis les suivantes en 2009, 2010, et 2011. Il est ensuite le principal protagoniste d'un nouveau jeu, adapté d'un concept allemand, intitulé "Qui peut battre Benjamin Castaldi ?" en prime time et anime la troisième saison de "La ferme des célébrités".
En 2012, il prend la succession de Christophe Dechavanne à la tête de "La roue de la fortune" sur TF1 et anime le concours de danse de NT1 : "So you think you can dance".
L'animateur et chroniqueur a regretté d'avoir été un père absent par le passé.
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